Chianti Ultra Trail è un percorso che si snoda in tutto il territorio del Chianti Storico, partendo dal capoluogo Radda in Chianti, congiunge i due territori del Chianti Fiorentino e del Chianti Senese mostrandone tutte le caratteristiche, dalle dolci colline affollate di vigneti e oliveti ai sentieri boschivi che si arrampicano sul Monte San Michele fino ai 900m di altitudine.